Піретроїдні пестициди демонструють сильні хіральні характеристики і часто складаються з кількох хіральних енантіомерів. Незважаючи на те, що ці енантіомери мають ідентичні фізико-хімічні властивості, вони виявляють різну інсектицидну активність, біотоксичність і рівні залишків у навколишньому середовищі. Приклади включають циперметрин,бета-циперметрин, Альфа-циперметрин, іЛямбда-цигалотрин.
Циперметрин:
Циперметрин, найбільш широко використовуваний піретроїдний пестицид, має три хіральні центри в своїй молекулярній структурі та вісім енантіомерів. Біологічна активність і токсичність різних енантіомерів значно відрізняються.
Циперметрин складається з восьми оптичних ізомерів, що утворюють чотири рацемічні пари. Різні ізомери циперметрину демонструють значні відмінності в їх інсектицидній ефективності та швидкості фотолізу. Їхня інсектицидна активність, від найсильнішої до найслабшої, така: цис-, транс- і цис-транс-циперметрин.
З восьми ізомерів циперметрину по два з кожного з чотирьох транс- і чотирьох цис-ізомерів є дуже потужними.
Однак використання єдиного високопотужного ізомеру циперметрину як інсектициду не лише значно посилює його інсектицидну активність, але також зменшує токсичність для не-цільових організмів і негативний вплив на навколишнє середовище. Тому було розроблено бета-циперметрин і альфа-циперметрин:
Альфа-циперметрин
Альфа-циперметрин також відомий як -циперметрин. Він відокремлює два неефективні або неефективні ізомери із суміші чотирьох цис-ізомерів, у результаті чого суміш містить лише два високоефективні цис-ізомери у співвідношенні 1:1.
Альфа-циперметрин має вдвічі більшу інсектицидну активність, ніж циперметрин.
Бета-циперметрин
Бета-циперметрин, також відомий як високоефективний цис-трансциперметрин, є сумішшю неефективних ізомерів восьми-технічних ізомерів промислового циперметрину. Це досягається шляхом каталітичної ізомеризації неефективних ізомерів технічної форми циперметрину до високоефективних ізомерів. Це призводить до рацемічної суміші високоефективних цис- і транс-ізомерів, тобто чотирьох ізомерів у співвідношенні цис:транс приблизно 40:60 або 2:3.
Бета-циперметрин має такі ж інсектицидні властивості, як і циперметрин, але його інсектицидна дія приблизно вдвічі вища.
Бета-циперметрин значно менш токсичний для людей і тварин, а його токсичність для санітарних шкідників дорівнює або перевищує токсичність альфа-циперметрину, що забезпечує певні переваги в санітарній боротьбі зі шкідниками.
Резюме:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>циперметрин.
Проте бета-циперметрин демонструє вищу санітарну ефективність боротьби зі шкідниками порівняно з двома іншими.
